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WIN10のエクスプローラ上でファイル複数選択して「印刷ジョブの表示」へドラッグアンドドロップで印刷すると最初の数ファイル(検証時は4つ)印刷され以降のファイルは印刷されない。
エラー表示は特に無し、最近使ったファイルには印刷されたファイルだけが表示されている。
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印刷ジョブに対してドラッグ&ドロップしての印刷自体、大量ファイルだと安定しないのではないかと思います。
調べるとExcelでも同じようなものが出てきました。
https://teratail.com/questions/10924
大量に一括ファイルを印刷する、とした場合、Acrobat Proであればアクションウィザードを使うのがいいのではないでしょうか。
なお Acrobat Reader / Acrobat DC for Mobileフォーラム から Acrobatフォーラム に移動しました。