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スクショ拝借して、謎の線の中心に合わせてパス作成、そのまま拡大してみたものです。
線の延長上、左下のウラモモあたりに、ちょうどぶつかるアンカーポイントがありますが
ここでパスが途切れている可能性はありますか? ダイレクト選択ツールで直接クリック&移動などで確認できます。
右上のほうはスクショ内では見当たりませんが、実データのほうでちょうどぶつかるアンカーポイントがあれば同様に見てみてください。