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ライブペイントは自動的に判断された、クローズパスとみなされたものでの処理になると思うので、駄目な場合はそのままでのライブペイントではなく、パスを分割したうえでクローズパスとして再処理後に、ライブペイントまたは通常の塗り処理を行う、などの措置は必要になると思います。
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パス全体をグループ解除、複合パス解除、クリッピングマスク解除しても挙動おなじでしょうか。
何らかの複雑な状態になっているかどうかはレイヤーパネル上で確認することができます。
また、環境固有の不具合の可能性は誰にも否定しきれないため、バージョンなどの情報記載は欲しいところです。
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該当箇所がクローズパスとして、通常の塗りが行えるかどうかはあります。
記載の通りでもありますが、必ずしもライブペイントだけで処理を固定化しないことも考えたほうがいいでしょう。