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Al5.5です。
反転コピーして結合時。
パスファインダで、形状エリアに追加後、拡張ボタンがグレーのままで、押せません。
合体は出来ています。
検索すると、別サイトで「グループ化されているとできない」「グループ化と相性が悪い」とQ&Aで記載がありましたが、グループ化はされていません。
宜しくお願いいたします。
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表記いただいたバージョンが正確に把握できないのですが
(Illustrator5.5Jだと20年以上のものです)
パスファインダーパネルがあって拡張ボタンが見えているということはCS5.1あたりでしょうか。
ダイレクト選択ツール(白いほうの矢印ツール)で選択するか、アウトライン表示するか、してみてください。
初期値が中央の「拡張済み」か、右の「複合シェイプ」か、バージョンによって違います。
どちらも、パスファインダーの各ボタンを押すときOptionキーを押しておくことで、拡張済みオブジェクト作成⇄複合シェイプ作成 の切り替えができます。
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セット品としてのCreative Suite 5.5としてかもしれませんが、アプリケーションのバージョンは別途での記載が望ましいです。
また利用しているOSバージョンも記載は必要なところです。
ただCS5.5としても10年は前のバージョンで当時しか販売してませんから、質問者としてもその期間は利用されている、という推測にもつながるので、今まで同様の処理をされていなかったのかどうかも出てきます。