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高典、
私は友人にあなたの質問を日本のフォーラムに移すように頼みました、そこであなたは新しい質問を投稿することもできます。
https://community.adobe.com/t5/illustrator%E3%83%95%E3%82%A9%E3%83%BC%E3%83%A9%E3%83%A0/bd-p/illustr...
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今回のIllustratorファイルはIllustrator Ver.25や26で作成したものでしょうか。
またJPEGファイルはどのよう用意して保存したものでしょう。
もし新規ファイルにそのJPEGファイルを配置し、保存して再度開いて同じであれば、そのJPEGファイルのファイル名かデータ内容に問題があることになります。
もしファイル名に問題がある場合はリネームになるので、ひとつずつの置き換えが必要になります。
いずれにしてもちょっと情報不足なので、まずは元ファイルがどういう環境で作成したものかや、今回開いているOSバージョン、他の新規データでは問題はないのかなどの確認は必要でしょう。
なお Illustrator (us) から Illustratorフォーラム (jp) に移動しました。
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assauseさんのコメントに追加で,そのファイルがローカルにあるかどうかと,その現象がいつから(急に,新規インストール・アップデート直後から,以前からずっと)起きているのかなども情報としてあったほうがよいと思います。