全く同じ症状が、2020年現在も起こります。PhotoshopだけでなくIllustratorでもです。2018年から同じ症状が発生しているのに、なぜ改善されないのでしょう…。
ネットで探してもほとんど情報が出てこず、何度かヘルプセンターに問い合わせましたが、これといった解決策はいただけませんでした。
確実ではありませんが、直った場合の状況を共有します。
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●Photoshopなどアプリケーションを起ち上げたあと、しばらく様子を見る。
（５分～ほど放置しているといつのまにかお気に入りマークが復活していることがあります。1・2分の話ではないので、他の作業などをして待つつもりの方がいいと思います。）
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ヘルプセンターからの回答の一つにも、「同期に時間がかかるのでしばらく待ってくだい」というお返事がありました。
（とはいえ、WebのAdobeFontsページとPhotoshop、Illustratorのお気に入りマークは同期ではなく各々独立しているとのことなので、フォントが読み込まれている以上、お気に入りマークが消えてしまうのは同期の問題なのかな？と疑問ではありますが。）
確実な解決方法がない今は、症状が改善されたのはこの方法だけでした。
とはいえ、成功率は五分五分です。直る時もあれば、いくら待っても直らない時も…。
注意点として、諦めてまたお気に入りマークを付け直してしまうと、前の状態には戻らないようです。マークを付け直したところで、私の場合は毎回ではないにしても割と頻繁に症状が出ますので、二度手間三度手間にならないよう、気長に復活を待つ方向でいます。
同じように困っている方の助けに少しでもなればいいなと思います。
そして一刻も早く改善されることを本当に願っています。
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