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サムネールを含められない形式の場合は、該当のチェックは行えません。
そこは誤解をあたえないようにする、おそらく大半のソフトで同様の仕様になるだろうと思います。
(設定できない個所をグレーアウトさせる)
それとは別に、今回の場合はWindowsのエクスプローラーでアイコンがサムネール状態にならない、ということでしょうか。
もし拡張子の関連付けがPhotoshopになっている場合、まずはOS標準のフォトアプリあたりに変更してはどうでしょうか。