アカウントを変えて今あるIllustratorを使い続けられるか。

> 1. CC (2014)をアンインストールしないまま個人プランを解約して、新しいアカウント、新しい契約をして、引き続きCC (2014)を使い続けられるか。

できます。手順としては、CreativeCloudデスクトップアプリ、もしくはIllustrator CC(2014) の（「ヘルプ」だったかな）メニューから「サインアウト」します。その後、解約してください。

新しいアカウントが用意できたら、そのアカウントでサインインすればよいです。

> 2. これから新しいアカウントを作って、Illustratorを契約した場合、OS10.8にインストールが出来るか。

できません。Illustrator CC(2014) はもうダウンロードできない状態です。（ご自身でインストールファイルやアプリケーションのバックアップを持っている場合は別ですが）

回答としては以上ですが、Mac OS10.8自体、Appleのサポートが終了しており、また、OS付属のSafariを使用している場合、すでに「安全ではない」とされているTSL 1.0でしかインターネット接続を行わないため、セキュリティ上、非常に問題があります。（そのMacだけコンピュータ・ウィルスに感染するのであればまだいいのですが、他のサーバーやPCに対しての攻撃を始めると他者に害を与えます）

そのため、動作する／しないにかかわらず、OSをサポートされているバージョン（10.13～10.15）にすることを強くお勧めします。その場合、当然IllustratorもCC2019以降になります。