「アートボード定規に変更」が選択できない

どちらのIllustratorも該当メジャーバージョンとしての最新（最終）バージョンでない点が気になります。

Ver.26.0.3が現状で最終の26.5.3の適用ができるかわからないのですが、適用できるならそのバージョンにすることと、Mac版のほうも27.9.1に適用して確認を行ってみてください。

また、Ver.26以下についてはすでに再インストールもできませんから、Windows環境にも27.9.1を入れる、また両方のOSでVer.28を入れてそれらで確認してみてください。

（28は最新が28.1ですが、そちらでは不具合があるので、28.0での確認をおすすめします）