イラレ→jpg書き出し　文字に最適、意味あるか。

ajabonさんの検証の結果ではアートに最適の方が細く出ています。これはアウトラインが取られたパスの構造に対してアンチエイリアス処理が有効になる為に起こるものです。
基本的に文字に最適というのは「ヒント」とカッコで追記されているとおりフォントが持つBlueValueなどのヒント情報を利用して表示の最適化を図るものです。なのでアウトライン化した文字ではヒント情報が破棄されているために最適化が機能せずパスオブジェクトに対するアンチエイリアス処理より緩やかな処理となるために太って見えます。
ただし、フォントに付随するヒント情報というのは小さなサイズでその効果が発揮されるものです。200Qとかの大きな扱いではヒント処理自体が大きく働きませんのでどちらのオプションを選んでもほとんど変わらない結果となる可能性があります。

ということで、アウトライン化された文字は文字ではないと考えるのが妥当であり、アウトライン化したものに対しては「文字に最適」を積極的に選択する意味はない。ということになります。