クリッピングを多用した複雑なデータに対し、最終的なアウトラインのみ抽出したい

ここでいう「クリッピング」はIllustrator上で処理されたクリッピングマスクのことですねたぶん。

二重、三重にマスクされた場合でも画像に直接かかっているパスにだけ色をつけたい、という感じですかね。

「選択範囲内の配置画像に直接適用されているクリッピングマスクを解除、マスクに使用していたパスに 塗りカラー なし 線カラー C0M100Y00K0 （← 一例です）を適用、マスクを解除した画像を削除」
といったところでしょうか。

お使いのバージョンなど環境がさっぱりわからない状況なのでなんともですが、
まもなく Illustrator 30.9 のアップデートがリリースされます。
ベータ版でのみ使用可能だったAIアシスタントで解決できる可能性があります。
上記の「 」内のようなプロンプトでいけると思います。

もしくは、手近なAIに上記内容でスクリプトを書いてもらってみては。無料プランで十分いけると思います。
こんなかんじで。

実行まえ

実行まえのアウトライン表示

実行後

こちらの解釈違いでしたら、もっと詳しく書いてもらったほうがよいです。