ダウングレードしたIllustrator cs4をcs5に戻し、別のPCで使いたい

TLP\CLPライセンス、ということであれば、旧バージョンを必ずアンインストールしたうえで、

ダウングレード元のOSに対してインストールを行うことで利用自体は可能です。

ここについてはダウングレード申請等の際に行うべき内容が提示されていたと思います。

アドビ ライセンスプログラム TLP / CLP ダウングレード使用について

ただしですが、これから10.6利用自体が、かなり難しい話ではないかと思います。

OS自体のサポートは2013年9月の最終セキュリティアップデートが最後になっていますし、

10.8以下のOSはTLS1.2に対応しないので、認証そのものが通らない可能性も否めません。

（Adobe側のTLS対応に限らず、TLSはAppleでもすでに通していませんし、ワールドワイドとしての話です）

TLS 1.0 および 1.1 サポートの終了

CS5に関してはサイレントアクティベーション導入バージョンなので、

オフライン利用であればおそらく認証そのものを聞かれない可能性が高いところではありますが、

環境としてはAppleの修理自体も終了しているMac環境なのは相違なく、総合的には利用自体が厳しいと考えるほかありません。