パソコンを起動すると必ずゴミ箱の中に「Recovered files」のフォルダが作られている。

Adobe のソフトウェアが原因のようで、複数の Mac で同様の症状ですが「Recovered files」というフォルダのみで中身は空っぽの場合がほとんどです。また Illustrator や Photoshop などを全く使わなくても出来ますから Creative Cloud が関係している可能性もあります。環境設定の初期化などでは治らないし、実害はないようですのであまり気にしないことにしています。

起動するごとに数字が増えてダブっていくのは正常？な動作だと思います。

なんらかの理由でIllustratorが正常に終了していない、キャッシュファイルが残っている可能性があります。

一度初期設定をリセットしてみてはいかがでしょう？

https://helpx.adobe.com/jp/illustrator/using/setting-preferences.html