ペンツールで描いた斜めの線に対して、次の線を垂直に引く方法を教えてください。

プラグインなので参考ですが、
DirectPrefsというプラグインを使用すると、指定した角度にグリッドが表示できたり、ペンツールはShiftキーを押しっぱなしにすれば斜めの線から90°の角度に線を描く事ができます。

また、長方形は指定の角度に傾いて描画されます。

このプラグインは、同社プラグイン製品の体験版を使用すれば無料で利用する事ができます。

但し、無料プラグインだけ使う場合でも Astute Managerは必要になると思います。

皆さまの貴重なご意見、誠にありがとうございます。
恐縮ですが、もう一点ご意見を賜りたく、何卒よろしくお願いいたします。

矩形の集合が複数（50個以上）あり、それぞれ異なる角度を持つ場合でも、

やはり回転させる方法が最も効率的な作業方法となるでしょうか？

ajabonさんの「元図を水平＆垂直に回転してからトレース」「回転した長方形を～複製とバウンディングボックス操作」がやっぱり正解かなぁ。自分ならほぼ確実に元図を回転させてトレースすると思います。

自分だったらどうやるかなーと考えてやってみました。

直線を1本引いて、それを移動コピーして合わせていきます。縦の方は元の線を90°回転コピーして同じように位置を合わせます。それぞれ定規を使ってガイド線を描いていくような感じです。

できあがったら、ツールの「シェイプ形成ツール」を選んで線全部を選択した状態で欲しい部分をドラッグします。そうすると中央のグレー部分の図形が出来上がります。

角度は全て90°を保っているので、綺麗に仕上がるのではないかと考えます。

使ったガイド線を全部削除して出来上がった図形のみを利用すれば完成です。

一部アンカーポイントが残っているので、パスファインダーやアンカーポイントの削除ツールで削除できるかと思います。

元図を水平＆垂直に回転してからトレース、が早いとは思うのですが

どうしてもであれば、スマートガイドがちょっとだけ手助けになるかと。

「コンストラクションガイド」にチェックを入れ、小窓に角度を入力します。プリセットにちょうどよいのがあればそれを使って。

こんなかんじで決まった角度でパスを打てます。

…が、あんまりピタッと感はないです正直。

しつこくてすみませんが、速度重視であれば元図の回転を強めにおすすめします。