保存したはずの編集データーが保存されてない

任意のセキュリティソフトを入れたりしていないでしょうか。

Illustratorの場合、上書き保存といっても、実際には一時的に別名保存をしています（らうダム文字列の別名保存→既存ファイルを削除→リネーム）。

その流れがあるんですが、セキュリティソフトのほうでその処理を阻害している可能性はあります。

後はOSバージョンやアプリケーションバージョンが何か、という点はあるので、その点も一応明確にされたほうがいいとは思います。

クラウドドキュメントの利用はメリットも多いとは思うのですが，ネットワーク経由でファイルを処理するためローカルでの保存よりも危険ですね。「クラウドドキュメントを保存」は必要なときに行い，普段はローカルストレージに保存されたほうが良いように思います。

ご利用のバージョンが書かれていませんが，ここ最近のOS・Illustratorで「古いデーターが表示」されるバグ報告はないです。が，同様の投稿を見たこともありますから絶対に起こらないわけではでしょう。

下記については，少なくとも注意が必要です。

Illustrator クラウドドキュメントの保存に関する問題の修正