新機能のvector生成で問題発生で生成されない

このトラブルは28.1にアップデートしたから直ったとかではなく、アップデートすることで28.0が使っていた環境設定類が別のフォルダのものを利用するようになって正常に動くようになったなどの現象かと思われます。
通常なら28.0、28.1双方ともにvector生成は機能するはずなので、このページ右側に表示されているトラブルシューティングを試していくのが正しい対応です。
Illustratorから行う環境設定の初期化は一部の情報のみが更新されるものですから、これだけで回復しない場合も多く、アンインストールしてからの再インストールやPCに別の管理者アカウントを追加して、そちらでの確認なども行う必要があるかもしれません。
また、生成系の処理はサーバーサイドでの処理になりますからセキュリティソフトやファイアウォールにブロックされることもあります。
こういった事を順番にご確認ください。
もっとも、28.1はマスク絡みの問題が発覚してアドビから28.0に戻して運用するように勧告が出ています。

28.1アプデで解決いたしました

OSのバージョンはなんでしょうか？

スクショを見る限りはアウトラインの生成は出来ているようなので、テンポラリの展開やキャッシュ等の取り廻しに問題があるのかもしれません。このページ右側に表示されているトラブルシューティングのおかしいなと思ったらの各項目を確認することと、Illustratorにフルディスクアクセスの権限が設定されているかどうかの確認など行ってください。

確認ですけど、どのようなプロンプトでも同様でしょうか？