最初に描いた線が消せない。

Illustratorで描いたものは全て「オブジェクト」というひとまとまりの単位で操作します。

ひとつのまとまりを選択ツールで選択して、はじめて操作できるようになります。

※パスオブジェクトやテキストオブジェクト、グループなどいろいろな単位があります。

ひとつのオブジェクトでひとまとまりなので、「前に描いた線」は別のオブジェクトになり、操作対象になりません。ですので消したいものは、ツールパネルの一番上の選択ツールを使って、まず選択してください。

イラストを描くなら、Illustratorではじめるのは結構敷居が高いのではないでしょうか。

まず

https://www.clipstudio.net

このあたりの、イラストレータに高評価を得ているソフトも試してみてはいかがでしょうか。