環境設定が初期化される

アンインストール時に環境設定の削除を行っていますか？

2023、2024双方で起こるということは個々の環境設定フォルダだけではなくユーザー配下のAppDataもしくはその配下のRomingディレクトリの所有権が狂っているもしくはストレージ自体に不具合が生じている可能性があると思います。

そのような状態だとすると何度再インストールしても改善はしません。システム的に不具合が生じているのかユーザー関連ディレクトリに不整合が生じているのかを判じる意味でもassauseさんの指摘にある新規ユーザーアカウントを作成しての確認は必要でしょう。

手っ取り早くストレージの確認を行ったうえでOSからリカバリするという手もありますが。

monokanoさんも書いてますが、環境設定類はIllustratorが正常終了したときに保存されます。

終了しているというより、パツンと落ちている、とか、環境設定保存先が正常でない、などあります。

Illustratorのインストール先を変えているとか、ユーザーアカウントの権限（管理者アカウントではない）などはないでしょうか。

まず環境を書いてみてください。Winの10なのか11なのか、メモリ搭載量などなど。

どこを見たらいいのか不明なときはその旨も書いてください。

> 再起動するたびに環境設定が初期化されます

Illustratorの終了時に環境設定が環境設定ファイルに保存されていないと考えた方が良いかもしれません。

環境設定ファイルがある場所のアクセス権がおかしくなり、書き込み権限がない状態なのかもしれません。

2023についてはすでにデスクトップアプリケーションでの提供は終了しているのですが、グループ版などでインストーラー取得していたなどでしょうか。

またOS環境はどのようなものでしょう。

2025（Ver.29）ではどうでしょうか。

トラブルシューティングの一環でいえば、手作業による環境設定の削除後での起動、常駐ソフト周りの確認、OSのほうで新たにユーザーアカウントを作成してそちらで同様の問題が起きないかなどの確認はしてみてもいいかもしれません。