縦書きが90℃回転した状態で表示される

動作保証外ではあるものの、一般的なトラブルシューティングの確認くらいはできるとは思います。

ただし改善を保証できるものではありません。

おかしいなと思ったら：Mac OS 版 Illustrator CS6

またCS6の場合、以前の環境ではどうだったのでしょうか。

10.14に導入前の環境では通常動作していたとは思います。

もともと6-7年ほど前のアプリケーションになるので、当時のOSだと最新環境で10.7-10.8のころになります。

長方形ツールで長方形オブジェクトを作成後、文字（縦）ツールでオブジェクト内をクリックしてテキストを入力するとどうなりますか？

なお、「macOS Sierra でIllustratorCS6」の組み合わせは、Adobeの動作対象外での動作になります。

今は問題なく動いているように思えても、思わぬトラブルの元になりますので、CC 2018やCC 2019の導入を強くお勧めします。