ai→pdf→aiで保存を繰り返してもデータは同じものですか？

わざわざPDFにしているのは、途中のIllustratorデータを開けない環境に渡したい……等理由があるのかもしれません。営業さんとか。そうなるとワークフローの作り直しになるので厄介かもしれませんね。実際にどんな障害が起きうるのかの例も収集した方が説得しやすいかもです。

互換性ガイドブックを見るとわかりますが、「編集データであるPGF」はPDFとは別物です。

このあたりは互換ガイドブックを見るとわかりやすいと思うので、取引先にも案内するのがベターです

出力の手引き 2017 | Adobe Creative Station

PDF保存時の設定で「Illustratorの編集機能を保持」にチェックが入っているかどうかで異なると思います。

チェックが入っていなければ、ネイティブデータは完全に消失するので、Illustratorで開くと無理矢理にPDFを解釈して開くことになります。この時はクリッピングマスクが全体にかかっている状態になるのですぐに分かります。

取引先のPDFがこれでしたら、完全にアウトです。

チェックが入っていれば、Illustratorのネイティブデータが含まれるので、Illustratorで開くとPDFではなくネイティブデータが読み込まれ、レイヤーやアピアランスなどはそのままの状態で開かれます。

ただし、調べてみると「オリジナルの.ai」と「→編集機能を保持した.pdf→.ai」は全く同一データにはなりませんでした。このあたりの変化は私にもよくわかりません。

取引先のPDFがこれでしたら、アウトかどうかは微妙なところです。