Al5.5 パスダインダで、形状エリアに追加後、拡張ボタンがグレーのままで押せません。

セット品としてのCreative Suite 5.5としてかもしれませんが、アプリケーションのバージョンは別途での記載が望ましいです。

また利用しているOSバージョンも記載は必要なところです。

ただCS5.5としても10年は前のバージョンで当時しか販売してませんから、質問者としてもその期間は利用されている、という推測にもつながるので、今まで同様の処理をされていなかったのかどうかも出てきます。

表記いただいたバージョンが正確に把握できないのですが

（Illustrator5.5Jだと20年以上のものです）

パスファインダーパネルがあって拡張ボタンが見えているということはCS5.1あたりでしょうか。

ダイレクト選択ツール（白いほうの矢印ツール）で選択するか、アウトライン表示するか、してみてください。

初期値が中央の「拡張済み」か、右の「複合シェイプ」か、バージョンによって違います。

どちらも、パスファインダーの各ボタンを押すときOptionキーを押しておくことで、拡張済みオブジェクト作成⇄複合シェイプ作成　の切り替えができます。