CS5から最新のバージョンにしたい

これから利用するとした場合、CCサブスクリプション契約です。

Illustratorのみであれば単体プランでの契約にはなります。

年間プラン（一括払い・月々払い）と月々プランの2種類がありますが、

前者はその名の通り年間単位の契約で、契約最終月以外の解約は解約料がかかります。

ただし月々プランは年間プランに対して金額が上なので、その点を踏まえた契約が必要です。

金額の確認や実際の契約は下記より行うことができます。

Creative Cloudの価格とメンバーシッププラン | Adobe Creative Cloud

なおCS5からの優待アップグレード等はありません。

数年前にはコンプリートプラン系としてはありましたが、

この数年、個人プランではキャンペーンは行われていない状態です。

ただし年間プランに限って、初年度のみのディスカウントがキャンペーンとして行われることはありました。

（今後あるかどうかはわかりません）

CS5からCCに無償アップデートしたいのでしょうか？ 無償アップデートはできません。