Illustrator CC2015で作成したaiデータをPDFにしたらオブジェクトが消えた

再現性がないとした場合は、そのPSファイル出力の際にメモリリークなどが起きたことによって

該当要素の処理が欠落したという可能性があるとは思います。

このあたりはどうしても避けようがないので、都度チェックを行うくらいしかないところです。

ただ今回、あえてPS→Distillerを使った理由がよくわかりません。

ケースによってはそのほうが有効な場合はありますが、どちらかというと問題回避として処理する方法ですし、

通常はダイレクトのPDF保存を使うことのほうが多いのではないかと思います。