Illustrator CS6に関して

assauseさんのおっしゃる通りですね。

実はAppleのOSというのは非常にサポート期間が短いものです。そして各バージョンにおいて互換性を保つより技術トレンドを導入する事を優先します。結果的に後方互換性が低いOSになってしまいます。わたし自身も実際に仕事で使用には適さないのではないかと感じています。

macOSは基本、後方互換性の考慮がほとんどなされないOSです。

ただし事前にある程度の予告などはあり、今回の場合、10.14リリース時点で「次期OSでは32bit動作が廃止される」として予告しているうえで、定期的な警告を出すようになっていました。

また10.15での公式動作保証は最新の2020バージョンだけですから、それ以前のものは2019の一部を除いては、すべて動作保証されません。

いずれにしても、macOSを使う限りは、サポート期間なども考えると、OSとアプリケーションは非常に短いサイクルで新しいものに置き換えていくしかないのが現実です。

Apple社はOSX10.15で32bitアプリケーションサポートを排しました。CS6ファミリーでは複数のコンポーネントが32bitですから動かすことは出来ません。