Illustrator2022（26.2.1）外付けHDDにaiデータを上書き保存できない

外付けHDDのアクセス権はどうなってますか？

ファインダーから情報を見る出出してみて、一番下のアクセス権を無視するにチェックが入っていないか確認してください。

普通は、こういう使い方をする外付けディスクはアクセス権を無視した方が使い勝手がいいです。

これで解決しなかったら、システム機能拡張のセキュリティーとプライバシーを出して、プライバシータブのアクセシビリティとフルディスクアクセスにIllustratorを追加してください。Illustratorのアイコンをリストの欄にドラッグすれば追加されます。チェックマークは入らなかったら入れてください。

「必要なプラグインが見つかりません」については、Launch Servicesのデータベースがおかしくなっているためだと思いますので、とりあえずシフトを押しながら起動（セーフブート）してみてシステムを修復してみてください。ダメだったら、簡単なのはOnyxというユーティリティーでシステムメンテナンスしてみてください。再構築のところにLaunch Servicesデータベースがあります。

この辺りを一通りやってダメだと、Illustratorのインストールが失敗していると思われますので、再インストールしてみてください。設定ファイルは一旦どこかに退避させておいて新しく作り直してください（現状のものは破棄）。再インストールしたらすぐイラストレーターを起動させるのではなく、ホームフォルダのライブラリの中にキャッシュフォルダーがありますので、中身を全部捨ててMacを再起動してから改めてイラストレーターを起動してください。