Windowsとmacのデータの互換などについて

詳しいご回答ありがとうございました。

よく理解できました。

諸々注意しながら使用していきたいと思います。

1 同じバージョンにしておいたほうが良いです。CC個人版では直近2バージョンにインストールできるバージョンが制限されますので注意してください。

2 データ自体の互換は大丈夫ですが、使用フォントは両者に同じものが入っていないと「使用されているフォントがない」旨のダイアログが出ます。自動的に他のフォントに置換されると言うことはありません。Windowsの標準フォントでMacに入っているものはありませんので、各々システム標準フォントは使わないほうが無難です。両者で同じフォントを使うなら、モリサワパスポートやLETSの導入を考えたほうがいいでしょう。

3 typekitというのは多分Adobe Fontのことだと思いますが、Mac側で同じフォントをアクティベートすれば使えます。ですが、商用で使われるなら使用はお勧めできません。突然、そのフォントがサービスから外されて使えなくなることがよくあるからです。

まず、インストールバージョンは自分で選択することが出来ます。基本的に同一バージョンが選べますが、OSによってバグフィックスの影響で同一のマイクロバージョンが選べない（選ぶ必要がない）ケースもあります。ファイルフォーマットに関してはOSによる差異はありません。
また、OS付属のフォントというのは基本的に同一名称のものでも仕様が異なります。双方で切り替えて作業を行う場合は注意が必要な点です。
Typekitですが、現在はAdobe Fontsという名称に変わっています。それぞれの端末で同一IDでログインすると同期されます。また、同期が取れていなくてもAdobeFontsのフォントであればドキュメントを開いた時に同期させる事ができます。