トラブル

Finderで確認すると、Pictureフォルダーに写真または動画ファイルは入っていないのではないでしょうか。

iPhoneで撮影した写真や動画は、Macの写真アプリで閲覧できますがファイルの現物は転送されていません。

ファイルは写真アプリからデスクトップにドラッグするとファイルが現れるので、Premiereまたは他のソフトでも読み込むことができるようになります。

また、iPhoneの場合は、AirDropでMacのダウンロードフォルダーに転送する方法でも対応できます。

お手数ですがPictureボタンと言うのはPrのどの部分のことを行っておられましたでしょうか？
スクショ等を貼り付けていただくと解決策の判断がしやすくなると思います。

また、Pr自体がトラブルの場合は以下を実施することで改善する事が多いです。
■おかしいなと思ったら（Mac OS 版 Premiere Pro CC）
下記ヘルプの「B. 環境設定フォルダーの再作成」が該当します。
https://helpx.adobe.com/jp/premiere-pro/kb/cq022502421.html