メディアブラウザーにメディア表示されない！

ご質問の状況をうまく理解できているか自信がないのですが、メディアブラウザーで表示されない.aiや.psdの素材は、macOSのFinder上では表示される（存在している）状況でしょうか。Finderでは問題なく存在していましたら、Finderからドラッグ&ドロップでPremiere Proのプロジェクトウィンドウに入れてみるといかがでしょうか。

また、CC 2018でつくられたプロジェクトを開いているようですので、CC2018で作業した際に使用した.aiや.psdのデータはプロジェクトウィンドウに表示されると思うのですが、いかがでしょうか。

万が一ファイルのリンクがうまくできなかった場合でも、オフラインにはなってしまいますがプロジェクトウィンドウのクリップは消えないのではないかと思います。