取り急ぎ手元のMac環境(macOS 10.15.5, Premiere Pro 14.3.1)にて、新規プロジェクト作成→PNGの静止画を1枚読み込み→Premiere Pro 終了→PNG静止画をゴミ箱に入れて削除→Premiere Pro起動→先ほどのプロジェクトを開く、という操作をしましたところ、正常に「メディアをリンク」画面が表示され、「オフライン」を押下することで問題なく開くことができました。
職場ではWindowsを使用しており、ワークフロー上メディアをオフラインにする機会もあったはずなのですが、そのような症状は経験しておりませんでした。
差し支えございませんでしたら、下記リンク先「おかしいなと思ったら」に沿って、環境設定フォルダーの再作成や新規ユーザーアカウントでの動作をご確認いただくといかがでしょうか。
おかしいなと思ったら(Windows 版 Premiere Pro CC)
仕事中に発生して編集が中断してしまうと困ってしまうので、私も明日時間が出来次第Windows環境で確認しようと思います。