パスの結合について

数学的に正しいかどうかは分かりませんが、
今の線を極力残すなら、以下のような手順でどうでしょうか？
左右のオブジェクトの曲線に延長に合わせるように直線でガイドを引きます。

ペンツールで左右を繋ぐ部分を描きます。
ガイドと曲線の触れる点にアンカーポイントを置き、ハンドルはガイドに沿って伸ばします。

これだと元の曲線の下側の角度がキツいので、

私なら以下のようにペンツールで曲線を書いて繋ぎます。

元のオブジェクトの下側がはみ出すのでパスファインダーなどで削除します。

フォントの持つアンカー情報に対しては吸着が可能なのですが、そのアンカーに対するハンドル情報は拾うことができません。なので、アウトラインをとって、ペンツールで加工を行うか、以下のように見た目で適当に調整のどちらかになります。
ロゴなどの場合はアウトラインを取ってから精密に調整するほうが良いですが、ちょっとした飾りなどの場合は見た目での調整もアリかと思います。