Adobe Signのアップロードが進まない点

それは利用方法を間違えています。プリントにサインしてPDFにしてからアップロードという事はできません。そうした場合、元々PDFが保持していた情報が消えてしまい、契約書類の正当性や一意性等元来保持し保証すべき情報を担保できないことになるからです。
あくまでも、一連のサイン処理はオンラインで行う必要があります。

追記です。動作確認したところ

アップロード時にエラーがあり、それを無視しして、再アップロードを選択した場合

「文書を準備中」のまま画面が遷移されません。

キャッシュクリアしても改善が無く、一旦キャンセル⇒再依頼を実施したところ文書の表示まで戻りましたが

キャンセル以外に改善方法はないのでしょうか。