20年前の古いMacOS9.0データーをWin10データー変換作業について

互換性ガイドブックは目通しされたほうがいいでしょう。

下記ページよりPDFが取得できます。

https://blog.adobe.com/jp/publish/2020/12/09/cc-design-printguide-2021.html

まず、Ver.10までとCS以降ではテキストエンジンが別物ですから、その時点で文字周りの互換はありません。

また、OCFはもちろんですが、今のAdobe製品ではCIDもサポートしてません。

モリサワフォントに至ってはCID自体がすでに提供終了ですから、入手のしようがありません。

また入手出来ても、そもそもMacでしか使えないという点があるので、結局Windowsでは利用できなかったりします。

結局お二人の話と同じようなことにはなりますが、テキスト部分はまるごと作り直すくらいがいいでしょう。

ちなみにCoronet以外の日本語フォントは、現在であればOpenTypeとして、モリサワ、フォントワークス、ダイナコムウェアの各社より有償入手できますから、字形イメージをある程度保つことはできます（ただし完全な字形互換はありません）。

拡張子についてはBridge CCを利用すれば一括で変更可能です。

繰り返しになりますが、フォントについては今のシステムでは利用できないものですから手動での置換処理は必須です。

20年前のファイル名に拡張子はついていますか？

大部分、.ai か .eps どちらかと思いますが

ファイルを複製（ねんのため）→拡張子を付与（リネーム）→開いてみる

ということになります。

また、適当なエディタでファイルを開くことで、ai形式かeps形式かの判読は可能です。

複数のファイル群の中でaiとepsが混在してなければ、フリーのファイルリネームソフトで一括した拡張子の付与は可能でしょう。

付けた拡張子の関連付けをすることで

以後はマウスカチカチだけでIllustratorで開くことが可能となります。

Illustratorで開えるようになったら、

最新バージョンへの一括変換はバッチ処理などで可能となります。

これについては「Illustrator　アクション　バッチ」などの検索ワードで探してみてください。

ただ、当時の当該バージョンで開いた状態と遜色ないかについては誰にも保証できません。

また仮にリンクファイルがあったとすると、それらに関しても拡張子の付与、再リンクなどが必要になると思われます。

使用フォントは、Coronet 以外はもれなくOCFですね。

現環境ではOTFに置換することとなりますが…これもズレたり溢れたりは普通に発生します。

一括置換作業は有志により作成・配布されているスクリプトを探すことになるでしょう。

各ファイルに対して「xxxx.ai」のようにaiという拡張子を追加するとダブルクリックでIllustratorで開くことが出来るようになります。

しかし、使われていたフォントについては古いものですしプラットフォームをまたいでいるので手動で適切に置換を行なった上でレイアウトの崩れをチェックする必要がありますので一括変換は難しいとお考えください。