2点のアンカーポイントを選択して⌘J しても連結できません

平均では両方のアンカーが動きますが、それを避けたい場合は

「キーアンカー」機能を使い、指定したアンカーポイントの位置に別のアンカーを揃える作業を行ってから連結してみてください。

※キーアンカーに指定されるのは、最後に選択されたアンカーポイントです。明示したい場合は対象ポイントをshift+クリックで選択解除してから、あらためてshift+クリックで選択に追加し「最後に選択されたアンカー」にします。

この揃えの機能、キーアンカーだけでなく、キーオブジェクト、という機能もあります。この単語で調べてみてください。