CC2021にアップグレードし、CC2019が起動しなくなりました。再度インストールは可能ですか？

グループ版であれば、Admin ConsoleのPackager機能を利用することで、Ver.23のインストーラーを作成することは可能です。

CC2021をインストールするときに、過去バージョンを削除するチェックを外さなかったのではないでしょうか（デフォルトでは削除するチェックが入っているはずです）。

残念ながら、個人版の場合、現状ではもうCC2019をインストールし直すことはできません。

過去2バージョンまでしかダウンロードできないからです。

Macの場合は、OSを含めたバックアップがあれば、それを書き戻すことで可能です。