Creative Cloud内のIllustratorデータをパッケージするとリンクが足りなくなる

根本的にIllustrator側に問題がありますよね…。

パッケージ後にすべて蒐集されたのか、その照合をまったくしていないようでアラートも出さないのは、機能の欠陥と言っていいでしょうねぇ。

assauseさんご指摘のとおりかなぁ，って気はします。

あと，根拠はないですが，ネットワーク（セキュリティ）が邪魔してるような気もします。

リンクファイルはローカル（.ai ファイルと同階層かLinks内）にあるのですよね？　いったんCreativeCloudフォルダからデスクトップ等にまるごと移動させてからパッケージするとどうなりますか？

この文書の最後のほうを読むとわかるのですが、現時点でまだmacOS 13には十分な対応がされているとは言い難いところはあると思います。

OSバージョンを変更して問題が起きた、ということであれば、要因としてOSバージョンとの組み合わせによる影響である可能性は否めないところです。