i-mac macOS High sierraを購入し、IllustratorCS5.1を起動するとその都度初期設定がリセットされます。

noellaboさんの補足ですが、CS5.xはもともと最終動作保証は10.8までしかありません。

10.13については現行最新（いわゆるCC 2018）のみが動作保証です。

アップデータは個別の単体インストーラーを使う方法もありますが、それでも確実性はありません。

また業務等であれば動作保証外の組合せで利用すること自体が多大なリスクと言えます。

購入されたiMacは、CS5.1、CS5.5を動かす環境としては適していません。（対応環境ではありません）

ご自身で動作環境を整えることが難しいようでしたら、新たにCreative Cloudを契約してご利用になることをお薦めします。