Illustratorcs5で保存先を変更すると予期せぬ終了をしてしまいます。

monokanoさんの回答に補足すると、CS5の動作保証は10.8までです。

よってそれ以降においてはインストールから動作全般まで保証外ですし、

インストールできること＝動作する、というわけではありません。

MacのOSは、10.7以降はリリースから3年しか、Apple自体がサポートしていませんから、

開発環境も含めてかなり短期間でアップデートを強制される状況にあります。

よって、OSのアップデートを行うのであればソフトウェアのアップデートも同時に行うしかありません。