Illustratorが起動しない。

もしグループ版なら、Business IDへの移行に伴うものです。

現状の認証は古い環境との整合性はありません。

結論についてはTen Aさんの仰る通りです。

https://helpx.adobe.com/jp/enterprise/kb/known-issues-business-id.html

またMacのOSはリリースから3年しか、Apple自体のサポートがなされていません。

ソフトメーカーは、アプリケーションやサービスを提供するのもそれに準じますから、基本的にはこまめなOSおよびアプリケーションのアップグレードが欠かせないのが実際です。

まず、OS自体が古すぎる事と、Photoshopもそのバージョンは非認定バージョンで使ってはいけないものです。
おそらく認証まわりの何かが壊れているのが原因だと考えられますが、再セットアップしようにも、そのOSに対応可能なCCデスクトップアプリケーションや各アプリケーションのインストーラー等も入手不可能です。
現状で言うと、選択可能なのはmacOSをアップグレードしてAi及びPsの2020か2021をインストールする事ぐらいになります。もっとも、古いハードウェアであることもあり、そちらも刷新が必要かもしれません。