Illustratorで組織図を作る際、VisioやOmniGraffleのように線と四角を連結した状態で自由に動かしたい

組織図やフローチャートを作る際にビジネス用ドローソフトを使用していますが、デザインの制約からIllustratorへの乗り換えを検討しています。

Illustratorで組織図やフローチャートを作る際に、VisioやOmniGraffle等のドローソフトのように、

線と四角を連結した状態で自由に動かすことはできますか。

ちょうど、下の動画のようなフレキシブルな動作をIllustratorで実現したいと考えています。

（画面撮影ソフトの影響で動作が遅く、1.5倍速での再生をオススメします…汗）

Dropbox - OmniGraffle chart drawing.mp4

やりたいこと

1. 線と四角を連結した状態で自由に動かす
2. 線の上に、（線を動かしても追随する形で）ラベルをつける
3. 線の形態や末端を変更する

3.については分かるものの、1と2のやり方について、適切な方法が分かる方がいらっしゃいましたら

どうかお知恵をお借りしたく思っています。

（Illustratorでは不可能とのことでしたら、その旨のご回答でももちろんOKです。）

どうぞよろしくお願いいたします。