llustoratorのみCCにアップした際に、InDesignやPhotoshopはCS6のままでも共存できるかどうか。

永続版のCS6との共存としてはできません。

Creative CloudはアプリケーションとしてはCS6バージョンでリリースされたこととと、

Adobe IDのログインを伴うライセンス情報のほうが優先されるためです。

よってCCライセンスに移行したうえで、そちらで提供されるCS6であれば利用はできます。

3点の契約ということであれば、実質的にコンプリートプラン一択といえます。

いずれにしてもそのラインナップであればAcrobatも必須だと思います。

またCS6自体は提供されますが、動作保証されているのはあくまでもリリース時と同様なので、

CS6～CC 2019がすべて動作保証されているのはWindows 7 SP1のみです。

（CC 2018までならWindows 8.1も対応はします）

Windows 10の場合はCC 2015.x以降が動作保証対象になっています。