Mac OS Sierraにアップグレードしたいのですが、Illustrator CS4は引き続き使用できますでしょうか？

おそらく動きません。

CS6でも一つ前の10.11で動作しなくなっていますので、10.12でCS4となると厳しいと思います。

ネットを検索すると「裏技」なるものが公開されていますが、何らかのトラブルでCS4を新規インストールするとなると、インストーラが動かない可能性があります。

現状、10.9でお困りではなく、CS4が必要なのでしたら、今の環境を維持されることを強くお勧めします。

もし10.12の環境が必要であれば、別途macを購入してCCを契約した方が安定した環境を入手できます。