①お使いのOSとそのバージョン ②製品とそのバージョン ③トラブルの内容 ④エラーメッセージ

ここは個人での私的な利用なのか、業務としての利用なのかでも大きくは関わってきますから、

その点も踏まえて考えなければなりません。

Mac用のOSでいえば、10.7以降はリリースから3年しかセキュリティサポートされていません。

また動作保証OSは公式対応外の新しいOSでは保証外になるうえで、OSの後方互換性も問題になります。

互換性の低い環境では予期しないトラブルに繋がり、それによるトラブルでデータに問題が発生し、

業務利用時はクライアントからの依頼等で依頼元が不利益を被った場合などに影響が出る場合も考えられます。

セキュリティサポートの終わったOSを継続利用することもそれ自体が問題とも言えますから、

コンプライアンスとしての観点も要求されることになります。

ISMS認証のある企業と取引している場合は、取引先にもセキュリティマネジメントは要求されることがあります。

個人であった場合はそのリスクはその人の考え方次第にはなってきますが、

責任を負う先が自分自身であっても、やはりリスク管理は欠かせないといえるところです。

macOSを継続利用するということの場合は、OSも短期でアップグレードしていくうえで、

あわせてアプリケーションも同時に対応バージョンにアップグレードを行うのが確実な方法です。

旧データも新バージョンで展開し、チェックしながら該当バージョンで適正に修正処理を行うことになります。

ここはAdobe製品に限らず、あらゆるOS・アプリケーションで同様のことがいえるところです。

なおふみふみぃさんの仰る通り、10.9でも、本来はCS5としては動作保証されているわけではなく、

10.8までは公式動作保証される範囲になっています。