イラストレーター、パスファインダについて

マナー違反といいますか、必要な情報が足りていない印象です。

「ならない」「だめ」がどのような状況を指しているのかわからないと原因も指摘できないわけです。

実行しても何も起こらなかったのか、それとも想像と違う結果になったのか。

パスファインダーは若干ですがIllustratorのバージョンごとに挙動が違うので、お使いのIllustratorのバージョンも記載していただくと、より的確な回答が得られるでしょう。

文面から、いちど「合体」し終わったやつを利用して他の機能を試しているのでしょうか？

CC2019（ver23.0.4）でちょっとサンプル作ってみたので参考になれば。

※過去のバージョンでは「パスファインダー」は音引きがない「パスファインダ」表記でした。

また、キーの併用なしで「合体」ボタンを押すと複合シェイプになるバージョンも存在しました。