テキストボックス自体を削除もしくはアウトラインかけるなどをすると、イラレが必ず落る

>左下の右向き三角をクリックしても落ちます

縦組のスレッドテキスト（連結フレーム）ということですかね。

オーバーフロー（あふれて赤いマークがついている状態）していると落ちやすい印象はあります。

なんにせよ状況説明がもう少し欲しいところです。

…が、Illustratorでテキストを扱っていると、そういった状況に陥ることは他アプリに比べてわりと高確率で起こります。

テキストをすべて選択→別の場所にペースト→元をまるごと削除 などの割り切った行動も必要とされる場合があります。。

IllustratorやmacOSの、それぞれの具体的なバージョンは何でしょうか。

その組み合わせやマイナーバージョンなどの確認はどうしても必要です。

あと、利用フォントやドキュメントの情報もあったほうがいいでしょう。

新規ファイル+小塚フォントで簡単に作ったものでも再現するかどうかなどもあります。

あわせてですが、一般的なトラブルシューティングの確認は必須です。