パス上に配置した文字にドロップシャドをかけると

Windows10Pro 22H2 / Illustrator v28.5，v27.9.2，v26.5.3 ではそのような結果にはなりませんでした。OSとIllustratorのバージョンは何でしょうか。

他のバージョンで，新規書類で，など条件を変えても発生するようなら，作り方に特徴があるのかもしれないので，アウトライン化前とアウトライン化後の .ai ファイルを添付していただけると検証できてありがたいです（ .ai のままだと添付できないので，拡張子として .pdf を加えてください）。

他のバージョンでは正常なら，問題のあるバージョンの環境設定ファイルの再作成や再インストールなど一般的なトラブルシューティングをやってみてはいかがでしょうか。