フォントの置換

質問文ですが、条件や操作、Mac/Win等で何か書き漏らしていたり、記載が間違っていたりしませんか？

例えばこのあたりとか

＞今まではこの別名保存したデータをWinで開くと、元のMac用フォントでアウトライン化されたデータが表示された

Winで代替フォントのままアウトラインして、その時点では代替フォントのアウトラインされた状態。別名保存してWinでそのデータを開き直したら、アウトラインつまりパス化された情報が変わっている、という風に読めます。違いますよね？

また、データ形式と保存オプションも一応記載されたほうがいいかと思います。

その今までの挙動あり得ませんねぇ…

Windowsに載ってないフォントのアウトラインをどこから抽出するのですか？

ちょっと考えるとあり得ないとわかりますよね？？？

何か大きな錯誤が混じっているかと思います。

ちょっと確認したいのですが、アウトライン化というのは「書式」メニュー→「アウトラインを作成」で行う、字形の形をパスに描画する操作のことでよいでしょうか。

もしそのことを指しておられるのだとすると、アウトライン化した時点でフォント情報は失われますので、現在の動作が正常です。

というか、「今までできていた」とおっしゃる動作の方が、なぜそれが実現できていたのかが非常に不審です。

一度アウトライン化してしまうと文字は単なる図形となり、フォント情報は失われてしまうので、Macに戻ったときに表示すべきフォント情報は失われており、当然Macにあるフォントの外形パス情報などを拾ってくる手がかりもなにもないはずだからです。