写真を配置して切り抜き、さらにその写真に中窓をつけたいのですが。

OS X El Capitan 10.11.6 / IllustratorCC2018（22.0.1）

後から取っ手の部分を抜くのではなく、まず取っ手の部分が抜けたパス（複合パス）を作ります。

オプジェクトを選択し、オブジェクトメニュー＞複合パス＞作成　で複合パスを作ります。

複合パスと画像を選択し、クリッピングマスクにします。

基本的な質問なのでバージョンなど問いませんが、一応OSやバージョンの記載もしましょうネ。