右クリック時の表示の場所がウインドウが大きくなるほど位置ずれが発生する

以前に、過去バージョンから環境設定引き継ぎで同様のケースがありました。

その際には環境設定リセットで改善したとのことです。

右クリックがカーソルから少し離れた位置にでる

後は利用バージョンやOSバージョン、ディスプレイやMac本体のハード周りの利用環境も関わるところなので、出来るだけ質問テンプレートを元に情報出していただくのが望ましいです。

追記：

Illustratorのバージョンに対し、OSバージョンが動作保証範囲のものかどうかも関わってきます。

右クリックで出るメニューの位置が固定された

あと、以前には不具合はあったんですが、既に解消済みではなかったかと思います。

右クリック時のコンテクストメニューがズレる（クリック点を起点とぜず、離れた位置に表示される）

（業務中で作図の時間が惜しくて手書きですみませんが）

こんな感じで、画面左上からマウスポインタまでの距離のちょうど2倍、という感じで出るでしょうか？

ディスプレイを2つ以上、もしくは液晶タブレットなどを使っていますか？

環境設定のリセットはお試しになられましたか？

Illustratorの調子が悪いときは（一見、関係なさそうな事象であっても）環境設定をリセットすると直ることがあります。