回転ツールの繰り返し処理がうまくいかない

環境設定のリセットをされても駄目であれば、ユーザーアカウントを切り替えてみてください。

なおマルチポストはマナーとして適正とは言えません。

sasadesign,

または多分あなたはを使用して回転させることができます効果ギャラリー

sasadesign,

たぶんこれで十分です

https://helpx.adobe.com/jp/illustrator/using/setting-preferences.html

奇妙な挙動ですね。以前は正常に処理できていたのですよね？
ちなみに、手動で回転ツールを利用すると正常に回転されますか？
初期設定は初期化したとの事ですからPC自体を再起動しても症状が変わらないのであればIllustratorのコンポーネントが壊れている可能性もあるかと思います。
再インストールを試してみるのが近道かもしれません。

もう少し具体的にどういった手順で処理しようとしたのか書いてください。
スクリーンショットを添えると的確な回答が得られやすいと思います。