旧バージョンを新バージョンで開く弊害とは?

「古いAi」と一言でいっても、CSより前（v.10まで）は、CS以降とテキストの互換性はありません。とくにMac版ではシフトJIS外字で文字化けや文字消失が発生します。

CS4だけにある限定的なバグで『起こし括弧類に「アキを挿入（左/上）」でベタにしてもベタにならない』というものがあります。このバグはCS4だけですが、前後バージョンに関係して以下のような症状を起こします。

• CS3までの.aiをCS4を開くと、起こし括弧類にベタを適用していた箇所が開いてしまう。
• CS4で起こし括弧類にベタを適用していた（見た目はベタではない）箇所が、CS5以降で開くとベタになってしまう。

このバグは、今ではすっかり忘れられてしまい、Web検索でも容易に出てきません。

他にも、CC 2014で文字回りの仕様変更がありました。

Illustrator ヘルプ | テキストの機能強化

とくに注意すべきは、ソフトリターン（Shift + Enter/Return キー）の結果が変更されたことです。

「それほど事故は起きない」と油断していると、事故って痛い目にあうかもしれません。

Adobe公式の「互換性ガイドブック」を一通り見ておくと良いでしょう。

Illustrator & Photoshop Creative Cloud互換性ガイド 2017年版 | Adobe Creative Station

私も文字まわりを除いて考えた場合，「新しいAiは古いAiの機能を包括しているのでそれほど」大したことは起きないよなぁと思っているクチなので，“これこれこういうことがあったぞ！” みたいな具体的な事例があったら知りたいところです。

（このスレッドが伸びますように…！）

おっしゃるように、古いバージョンで作られたデータを新しいバージョンで開いても「原理的には」問題ありません。

ただ、Illustratorはバージョンアップの際に大がかりな変更が行なわれていることがあり、そういったバージョンでは開き方を間違えるとトラブルの元になります。

Illustrator 10 以前の文書を Illustrator CS で開くとエリア内の文字が上下に移動する

※個人的には「白のオーバプリントを破棄」もトラブルの原因になると危惧しています。

また、アプリケーションも人が作った物ですから、予期しない結果を招く可能性が0ではありません。

未だ知られていないトラブルが起きる可能性があるため、原則として「同じバージョンで開く」ことが求められています。

さらに、他の方が作ったドキュメントを新しいバージョンで開き、新しいバージョンの形式で保存すると、下位のバージョンで開くことができなくなります。

下位のバージョンでも開くことができるように「バージョンダウン」して保存することもできますが、トラブルの原因となるため、DTP・印刷業界では忌避されます。

以上のような理由から、他の方が作ったドキュメントは同じバージョンで開くことが基本となります。

そのために、印刷会社の中にはコストを掛けてでも古いマシンとアプリケーションを用意している会社があります。